1988年7月15日，一所大学为毕业生的狂热所充盈。籍着这股躁动，轻浮的德克斯特（吉姆·斯特吉斯 Jim Sturgess 饰）穿过层层人墙，寻找可以与之共度这最后狂欢与浪漫之夜的尤物。他将目光锁定在艾玛（安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 饰）的身上，一个来自普 通工薪家庭的聪慧女孩。然而短短的交流过后，他们之间什么也没发生，却又注定改变了彼此的一生。在之后的岁月里，两人以友人知己的身份时聚时散，彼此分享着人生的苦辣酸甜和各种感悟。德克斯特经历着事业和婚姻的起落，艾玛品味着底层人生的辛酸。他们是远在天边心也紧紧相连的知己，是深锁心中最为笃真却相隔最远的爱恋……

杰克·杰莫尔是个天才经纪人，名利双收，但他却在繁忙的工作中逐渐失去了自我，于是他参加了一个寻找自我的课程，在这课程中，他用每天写日记的方式不断思考人生，期间也发生了很多令人捧腹大笑的事情，最后，他找回了曾经有外遇的妻子，辞去了工作，做了一回真正的自己。

哈里（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）是一个才华横溢的著名作家，由于他神经兮兮、过于疯狂，他一直过着支离破碎、混乱无序的生活。他把身边的人和周围发生的事都写进自己的小说里，把自己和多名女性的感情生活也写成小说出版，由此哈里伤害和得罪了身边很多人。哈里的真实生活与小说中的虚构情节不断交织，同时哈里发现自己的灵感开始枯竭。在哈里的生活过得一团糟的时候，他被母校邀请回校接受名誉学位，但他找不到一个可以陪他一起去的伴儿。他只好找了个妓女陪同，第二天朋友理查德也来陪他，路上他还从前妻手中拐来自己的儿子一同前去。四人在途中又遇到了什么，到达目的地之后又有什么状况？

查理(亚当·桑德勒 Adam Sandler饰)是一个9•11的直接受害者，他的妻儿和爱狗都在这场灾难中丧生。查理从此一蹶不振，严重的自闭抑郁。他已经习惯了每天踩着电动滑车，戴着大耳机在街头行尸走肉般游荡，心灵巨大的创伤让他回归不了正常的生活。