第一个晚上，兰桂坊常客Steven(沈志明饰) 遇上空姐Jennifer(连诗雅饰)，二人随即发生一夜情。他们感觉今次真的恋爱了，相约除夕再到兰桂坊见面，可惜因为误会Steven对Jennifer态度一反常态，Jennifer 心灰意冷下又再绝迹兰桂坊。 事隔八个月，Steven 重遇日思夜想的Jennifer，更希望能够与她发展，可惜Jennifer竟已成为大老板Leslie(恭硕良饰) 的女朋友，与此同时，Steven收到了阿公(单立文饰)因爆血管被送进急症室的噩耗。

家境贫寒的梅爱芳（廖子妤 饰）和梅艳芳（王丹妮 饰）是一对甜美可人、歌声动听的姐妹花，为了补贴家用，姐妹俩从小登台演出，声名渐起。及至成年，梅艳芳的魅力渐渐盖过姐姐，她也当之无愧成为家里的顶梁柱。这个天资丰厚的女孩，得到了唱片公司经理苏孝良（林家栋 饰）的垂青，更有金牌经纪人Florence（杨千嬅 饰）、服装设计师刘培基（古天乐 饰）、相识于微时的歌坛巨星张国荣（刘俊谦 饰）等人鼎力相助与悉心陪伴。从一个不谙世事的弱女子，逐渐成长为挡风遮雨的大姐大，梅艳芳的人生充满了传奇。

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「天生我才必有用」羅穎詩誤信師長的讒言，認定寫歌詞是她這輩子的使命，立志要當填詞人！好事多磨，儘管阿詩扭盡六壬、奇招百出，一邊增進填詞功力、一邊廣結善緣，仍未能成功入行，做不成填詞人，反淪為填詞L。「只要有恆心，鐵柱磨成針」，填詞L揹著夢想的包袱在填滿遺憾的道上狂奔！電影史上首部關於粵語歌詞的作品，由新世代填詞人兼金像獎新演員鍾雪瑩主演、新晉導演黃綺琳編導，繼《金都》後又一清新細膩之作，不容錯過。