城市女孩安娜（艾米·亚当斯 Amy Adams 饰）与男友杰里米（亚当·斯科特 Adam Scott 饰）相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚，失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪 Matthew Goode 饰）的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件，可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢？

故事讲述马库斯的妻子在一场悲剧的火车事故中身亡，马库斯要赶回家陪女儿玛蒂尔德。这场事故似乎是一场意外，但一位数学极客，也是火车中的一位乘客，与他的两个同事现身，说出他们确信这场事故背后另有隐情。