电影讲述了阿荣（张国荣 饰）、家宝（陈百强 饰）和家辉（钟保罗 饰）三人追逐梦想的成长故事，阿荣、家宝、家辉是学校里同学好友，毕业后面对自己人生的道路各自做出了不同的决定。阿荣家境贫寒天生叛逆，经历了世间的种种磨难，与朋友的嫌隙也日渐消融。热爱音乐的家宝一心想要追求自己的梦想， 在不被家人理解后愤然出走，与阿荣等人打工赚钱并收获了纯净的爱情，最后被唱片公司发现做了自己的演唱会。玩世不恭的弟弟家辉选择了一条父母喜欢的道路，但也一直在背后默默支持者哥哥和朋友。这三个毕业又即失业的学生是怎样在这个梦想与现实激烈碰撞的毕业季中殊途同归的呢？

留学生李琪（钟楚红 饰）独自一人从香港到纽约读书，满心以为接机的会是自己的男友（陈百强 饰），来到却是一位远方亲戚和一位在唐人街打工的船头尺（周润发 饰）。原来自己的男友已经移情别恋了，令李琪伤心不已，把自己关在房内。船头尺不放心前往询问，闻到煤气味便以为李琪自杀，原来只是煤气泄漏。船头尺鼓励李琪就算一个人也要好好生活读书，李琪得到了他的鼓励及帮助，便开始专心读书和工作。当中船头尺也屡遭不顺，两人互相帮助之余，船头尺也爱上了李琪……

男主洪百志是一个智商不是很高，有点“笨笨”的男生。而女主杨蕾则是一个有梦想有主见的优秀女性。两人相识在高中校园。女主是男主的学姐。两人从相识在青葱校园到毕业后走到一起一共经过了九年时光。女主杨蕾为了让自己的家人接受给人印象一直是“傻傻”的男主洪百志，决定自己亲自锻炼、改造男主，让他变得有能力、有主见起来。故事由此展开。 该片讲述了一对恋人从相知到相爱再到因为误会分手最终消除误解重新走到一起的故事。剧中女生是一个有梦想有能力的女生，为了能与从小就懦弱但是善良的男友有美好未来，毅然决然肩负起改变男友的职责，虽然中间有过误解与分开，但是两人最终认清自己，重修旧好。