故事发生在九十年代北京一座古老的旗人宅院。改革的大潮席卷大都市的同时，也将这座小巷深处的小院中的四户人家卷进了激流之中。小院儿从此少了往日的宁静；小院儿的四户人家也从此少了往日的悠闲，就连院里的老槐树枯死之后，大夏天里街坊四邻乘凉儿的嗜好也没有了...

19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。

在电视台担任足球评论员的滕远峰（濮存昕 饰）突然接到法院传票，妻子林翘（许晴 饰）要与自已离婚，这让他一时丈二和尚摸不着头脑。原来，执着于自身事业的滕远峰婚后冷落了妻子，他认为家中不愁吃喝穿戴，林翘应该安于现状，但精神层面的缺失让林翘寂寞难耐，她与女子合唱团的指挥张客（郭峰 饰）发生了一夜情。随着儿子慢慢长大，她惊异地发现儿子长得越来越象张客，这一发现非同小可，这个被物化了的羞耻心日夜折磨着她，不明就里的滕远峰自儿子降生后，对母子俩疼爱有加，这更加巨了林翘良心的不安，只能提出与丈夫离婚……