影片《四年、两个小伙、一段情》从Kawi创作的《少爷女朋友》丛书得到灵感，用浓厚的言情色彩述说三个好友琼、俊和诚之间的爱情和友情故事。琼是一个有个性、悖逆的姑娘。经历了浪漫天真的学生时代后，琼爱上同班同学俊。但命运弄人，在琼接受俊求爱的那天，俊遭遇事故去世了。四年过去，琼一直视为小弟的诚也爱上了琼，后来诚在琼的帮助下成为著名演员。在一切都是那么美好、平静的时候，俊突然以Ken的名字出现，还是诚和琼公司里新的顶头上司。俊的回归引发三人之间许多棘手的问题，并泄露了许多当年的秘密。

莉莉自家乡到洛杉矶求学，住进学生宿舍看到死去的艾薇日记，因自己缺少信心，为日记中的大胆假想，憧憬自己变成美丽诱人的女郎，周旋在同学葛丁与教授唐纳之间，造成两人的敌对，以致毁坏了教授的婚姻，后来教授堕楼而死，莉莉终于觉悟，不必标新立异而与葛丁重修旧好。

20世纪50年代末的南海沙滩上，社会主义的汹涌热潮在这里也呈现出红红火火的场面。少年们偶然在沙子中挖出了一顶日军钢盔，由此将公社书记廖阿彩（吴文华 饰）的记忆带回了硝烟弥漫的战争时期。1937年，楚楚动人的阿彩和自小认识的玩伴金喜互有好感，却始终不能吐露心声。与此同时，渔霸高仁利（陈天纵 饰）及其儿子高子端（详仪元 饰）则百般刁难这群苦难之人。金喜被逼还债，阿彩则面临给高仁利当小老婆的厄运。在工人赤卫队队员张伯（蒋锐 饰）的协助下，二人排除万难，终于喜结连理。

康家一家住在广州西关老屋已经几十年了，康伯（龚锦堂 饰）、康婶（黄锦裳 饰）生了四个儿子，分别是祁光（苏志丹 饰）、祁宗（郭旭 饰）、祁耀（彭新智 饰）和祈祖（徐若琪 饰），四个儿子最近都结婚了，老大阿光娶了个河南姑娘（丁玲 饰）、老二阿宗娶了个本地姑娘（虎艳芬 饰）、老三阿耀娶了个上海姑娘、老四阿祖更厉害，娶了个德国姑娘（郝莲露 饰）。这下一屋子天南地北的人全集齐了，各地文化在此交融，地域、文化间的隔膜在这一大家庭里闹出不少笑话，康家几乎每天都是生活趣事。