年过七十的高桥龙三（藤龙也 饰）曾是名噪一时的黑帮头目，而今他风光不再，委身寄居在儿子龙平（胜村政信 饰）的家中，还得忍受孩子们各种指摘与批评。许是对曾经热血岁月的回忆，让龙三相继和当年的哥们儿阿胜（近藤正臣 饰）、暴恐茂吉（中尾彬 饰）、快枪手马克（品川彻 饰）、拐杖市三（樋浦勉 饰）、五寸钉阿秀（伊藤幸纯 饰）和剃刀阿鹰（吉泽健 饰）等人碰头，老爷爷们把酒言欢，一拍大腿决定干脆再成立个黑帮组织——一龙会。与此同时，以西（安田显 饰）为首的新时代犯罪团伙京滨联合正展开不择手段的敛财行动，而一向看不惯他们的恶行的龙三一伙自然要与之发生冲突。

16世纪末4月的一天，暴雨浸淫下的京都，某座并不起眼的宅邸内，一代名流的人生正走向尽头。房屋的主人乃是举世尊奉的茶道宗师千利休（市川海老藏 饰），遥想当年，他在战国乱世得到了织田信长（伊势谷友介 饰）的赏识，并曾以其影响力救助了命悬一线的羽柴秀吉（大森南朋 饰）。英雄霸业烟消云散，秀吉成为新一代枭雄，却渐渐不满利休那种对美毫不妥协的追求以及对强权的漠然蔑视。本不该有交集的二人，裂痕愈来愈大，这似乎也注定了利休的悲剧。