该片根据内村光良在2011年担当导演、原作、剧本、以及主演的舞台剧《出生在东京奥运的男人》进行改编，讲述了出生在1964年东京奥运年的主人公秋田泉一（内村光良饰），由于在年轻时获得过赛跑比赛冠军，令他产生渴望登上世界最高领奖台并为之奋斗的故事。秋田泉一无论在绘画还是书法等各个领域都囊获一等奖，但在中学时代去一蹶不振，尽受挫折。因此为契机，秋田泉一被上白石萌歌等主演的异性学生们玩弄。

某日，小新（矢岛晶子 配音）一家人来到一间废弃的电影院中寻找失踪的风间（真柴摩利 配音），哪知道竟被吸入了荧幕之中，穿越到了一个名为“正义之都”的西部小镇内。这里的统治者是名为杰士提斯（小林清志 配音）的男子，在他的铁腕政策下，居民们生活得十分压抑困苦。

出道已经12个年头的搞笑组合“房总Swimmers”始终无法大卖，两位搭档田中洋平（伊藤淳史 饰）和甲本孝志（小出惠介 饰）虽然是同窗好友，可面对窘迫的现状也渐渐变得无言以对。长江后浪推前浪，这对组合面临淘汰的命运。为了改变现状，甲本想出一个好办法，通过和田中写交换日记的方式，交流彼此当面无法道出的心事和秘密。内向的田中起初十分抵触，可最终也习惯了向搭档袒露心迹，并从中获得新的创作灵感。一年一度的“搞笑军团天下第一大赛”开幕在即，不敢失败的二人决定再度向梦想冲击。为了支持他们的朋友、爱人和同侪，这对不搞笑的搞笑组合踏上最后的征程……